Ao chegarem em Olinda, em 1592, os primeiros beneditinos ocuparam, inicialmente, a Igreja de São João Batista, no Amparo, transferindo-se três anos mais tarde para a Capela de Nossa Senhora do Monte. Devido à distância que separava esse recolhimento da área urbana da primitiva Vila de Olinda, os monges adquiriram, em 1598, as terras do Sítio da Olaria no Varadouro da Galeota, onde, no ano seguinte, iniciaram a construção do atual Mosteiro de São Bento que veio a ser um dos mais belos exemplares da arte religiosa do Brasil colonial.
Com a invasão holandesa, foi o mosteiro, a exemplo de outras igrejas situadas no sítio urbano e de todo o casario da vila, completamente destruído pelo incêndio de 25 de novembro de 1632.
As ruínas do que restou da primitiva Vila de Olinda aparecem em gravura, desenhada por Frans Post e publicada no livro de Gaspar Barlaeus (1647).
Expulsos os holandeses em 1654, a paz voltou à capitania e os monges puderam retornar ao seu mosteiro e assim iniciar as obras de reconstrução. Uma nova igreja vem a surgir, entre 1688-92, segundo registro da Crônica do frei Theodoro da Purificação, na qual aparecem referências à sacristia em pedra e cal, com arcazes em amarelo vinhático e pintura de seis painéis com cenas da vida da Virgem Maria, bem como às obras dos retábulos e cadeiral da capela-mor.
Na segunda metade do século 18, o Mosteiro de São Bento foi inteiramente reconstruído e novamente decorado. Nessa reforma, José Luiz Motta Menezes, foi ampliado o corpo de sua igreja, cujo claustro ainda permanecia inacabado em 1764. Foram instaladas novas tribunas (1746-50), construída a torre do campanário (1750-53), com 25,08 m de altura, e levantado o atual frontispício (1760-63). Este último obedeceu ao projeto do mestre-pedreiro Francisco Nunes Soares, também autor das fachadas da Igreja de Nossa Senhora dos Prazeres dos Montes Guararapes (1785-86) e da capelinha de Nossa Senhora da Conceição da Jaqueira (1761-63).
Durante o terceiro período da administração do abade frei Miguel Arcanjo da Anunciação (1783-86), foi executado o atual altar-mor, que ainda em nossos dias desperta a atenção por sua suntuosidade. Por essa época, foram realizados pagamentos no valor de 55$000 ao mestre Gregório (1784-85), responsável pela confecção das imagens de São Gregório e Santa Escolástica, atribuindo-se à mesma oficina a confecção das tribunas e portas da capela-mor, bem como o coro com o seu cadeiral.
O altar-mor do Mosteiro de São Bento tem o seu risco atribuído ao beneditino português frei José de Santo Antônio Vilaça, que o projetou seguindo as formas de um barroco tardio, numa transição do rococó para o neoclássico. Nas dimensões de 13,80 metros de altura por 7,80 metros de largura, nele se encontram hoje às imagens de São Bento (176 cm) e Santa Escolástica (176 cm), confeccionadas pelo mestre Gregório e estofadas pelo pintor Francisco Xavier.
No ano de 2001, foi o altar, ameaçado pelos cupins, totalmente desmontado a fim de ser restaurado pelos conservadores da Fundação Joaquim Nabuco. Os trabalhos tiveram início em 23 de janeiro e se estenderam até 23 de agosto do mesmo ano, quando foi o conjunto transportado para o Museu Guggenheim de Nova York. Entre 26 de janeiro e 1º de junho de 2002 esteve o altar-mor do Mosteiro de São Bento de Olinda em exposição naquele museu, tendo sido apreciado por um público estimado em 500 mil pessoas.
Voltando ao seu local de origem, foi novamente remontado pelos restauradores e solenemente instalado em 25 de outubro de 2002.
O altar-mor do Mosteiro de São Bento pesa 12 toneladas, distribuídas numa estrutura formada por 54 blocos, unidos entre si através de garras de aço inoxidável, com argolas para o deslocamento. Por ocasião dos trabalhos de restauração foram usados, no conjunto de sua talha dourada, ouro de 22 quilates com efeitos visuais em laca.
Digna de uma visita é a sacristia do Mosteiro de São Bento de Olinda, um dos exemplares mais importantes do patrimônio artístico brasileiro. Nela trabalhou o habilíssimo pintor e dourador José Eloy da Conceição (1785-86), autor de outros trabalhos em São Pedro dos Clérigos e Matriz de Santo Antônio do Recife.
Ainda no mosteiro beneditino exerceu suas atividades o habilíssimo pintor Francisco Bezerra (1791-92), autor dos oito painéis (215 x 120 cm), pelos quais recebeu 159$000, com cenas da vida de São Bento, copiadas de estampas originárias de Portugal, dispostas sobre o arcaz e paredes da sacristia.
Sendo assim, depreende-se que “a igreja do mosteiro foi construída em diferentes épocas: no óculo da portada aparece a data de 1761, no alto da fachada lateral a de 1779 e na lateral da sacristia a de 1783. Em 1860, o mosteiro passou por completa restauração, destacando-se a vasta capela-mor e todo o seu douramento”.
Entre as imagens do acervo, merecem atenção especial o Crucificado do coro, executado entre 1790-91, e a do Menino Jesus de Olinda, moldada em barro cozido por Frei Agostinho da Piedade entre os anos de 1635 e 1639, com 40 centímetros de altura. Vale destaque a imagem de São Bento do altar-mor e o tesouro do mosteiro.
Nas dependências da biblioteca do Mosteiro de São Bento, foram instalados, em 15 de maio de 1828, os Cursos Jurídicos de Olinda que ali funcionaram até 1852, quando vieram a ser transferidos para o Palácio dos Governadores e, dois anos depois, para o Recife. Motivaram a transferência dos Cursos Jurídicos de São Bento, “as reiteradas solicitações a respeito por parte dos padres do mosteiro, que se viam privados de uma grande parte do mesmo, os danos causados pelos estudantes, a quebra da paz do claustro e da sua disciplina religiosa pelo desrespeito reinante, e enfim pelos incômodos e desassossego em que vivia a comunidade”.
Segundo Pereira da Costa, o salão da biblioteca ficava em um extremo do grande edifício, sobre a sacristia da igreja, medindo 16 m de extensão por 9 m de largura. À exceção das aberturas das janelas e portas, “todo o espaço era revestido de estantes, bastante desfalcadas de livros, faltando, seguramente, uma terça parte”.
O conjunto encontra-se inscrito como Monumento Nacional no livro das Belas Artes v. 1, sob o n.º 179, em 17 de julho de 1938, e no livro Histórico v. 1, n.º 86, em 17 de julho 1938 (Processo n.º 50-T/38).